골격 구조식

2. 골격 구조식

루이스 구조식처럼 공유 결합은 선분으로 표시되며, 이중 결합 또는 삼중 결합은 각각 이중 또는 삼중 선분으로 나타낸다. 골격 구조식은 각 원자에 관련된 형식 전하를 나타내지만, 고립 전자쌍은 보통 생략한다. 골격 구조식은 다음과 같은 단순화된 루이스 구조식으로 볼 수 있다.

• 탄소 원자는 선분의 꼭짓점(교차점 또는 끝점)으로 표시된다. 명확성을 위해 메틸기는 Me 또는 CH₃로, (헤테로)큐뮬렌 탄소는 굵은 중간점으로 나타내기도 한다.
• 탄소에 붙은 수소 원자는 생략한다. 레이블이 없는 꼭짓점은 옥텟 규칙을 만족하는 데 필요한 수소 수만큼 탄소가 결합된 것으로 이해한다. 형식 전하나 비결합 전자가 표시된 꼭짓점은 해당 특성을 부여하는 데 필요한 수소 원자 수를 갖는 것으로 이해한다. 아세틸렌 및 포름일 수소는 명확성을 위해 명시적으로 표시할 수 있다.
• 헤테로원자에 붙은 수소 원자는 명시적으로 표시한다. 헤테로원자와 수소 원자는 보통 수소-헤테로원자 결합을 표시하지 않고 OH, NH₂와 같이 하나의 그룹으로 나타낸다. 메톡시기(OMe)나 디메틸아미노(NMe2)처럼 단순한 알킬 또는 아릴 치환기를 갖는 헤테로원자도 비슷하게 표시한다.
• 카벤 탄소의 고립 전자쌍은 반드시 표시해야 하며, 다른 경우의 고립 전자쌍은 선택 사항이다. 주족 원소의 형식 전하와 짝을 이루지 않은 전자는 항상 명시적으로 표시한다.

규칙	설명	예시
sp2 또는 sp3 혼성화된 탄소 또는 헤테로원자 사이의 결합	가능한 경우 120° 각도로 표현하며, 가장 긴 원자 사슬은 시스 이중 결합으로 중단되지 않는 한 지그재그 패턴을 따른다.
사면체 탄소에 대한 네 개의 치환기	모두 명시적으로 표시된 경우, 평면 내의 두 개는 120°에서 만나고, 다른 두 개는 쐐기형 및 점선 결합으로 표시되어(입체화학 묘사) 60–90°의 더 작은 각도를 이룬다.
sp 혼성화 원자의 선형 기하학	일반적으로 180°에서 만나는 선분으로 묘사된다. 두 개의 이중 결합이 만나는 경우(알렌 또는 큐뮬렌), 결합은 점으로 구분된다.
탄소 고리 및 헤테로고리(3-8원)	일반적으로 정다각형으로 표현된다. 더 큰 고리는 오목 다각형으로 표현되는 경향이 있다.
그룹 내 원자의 정렬	결합이 골격에 직접 붙은 원자에서 나오도록 정렬된다. 예를 들어, 나이트로기는 결합 위치에 따라 NO2 또는 O2N으로 표시된다. 이성질체 아질산염 그룹은 ONO 또는 ONO로 표시된다.

탄소나 수소가 아닌 모든 원자는 화학 기호로 표시한다. 예를 들어 염소는 Cl, 산소는 O, 나트륨은 Na 등이다. 유기 화학에서 이러한 원자는 보통 '''헤테로원자'''라고 한다. (''헤테로-''는 "다른"을 의미하는 그리스어 ''ἕτερος'' héteros에서 유래.)^[4]

헤테로원자에 결합된 수소 원자는 ''명시적으로'' 그린다. 에탄올(C₂H₅OH)에서 산소에 결합된 수소 원자는 H로 표시하지만, 탄소에 결합된 수소는 직접 표시하지 않는다. 헤테로원자-수소 결합을 나타내는 선은 보통 생략하므로 하이드록시기는 −O−H 대신 −OH로 쓴다. 반응 메커니즘에 참여할 때는 존재를 강조하기 위해 이러한 결합을 전부 그리기도 한다.

골격 구조식에서는 화학 기호처럼 보이지만, 특정 흔한 치환체나 원소 그룹의 지정되지 않은 구성원을 나타내는 기호도 있다. 이를 의사 원소 기호 또는 유기 원소라고 하며, 골격 구조식에서 1가 "원소"처럼 취급한다.^[4]

일반적인 의사 원소 기호, 유기 원소 기호, 방향족 및 불포화 치환기, 작용기, 설포닐/설폰산염 그룹, 보호기는 다음과 같다.

두 원자는 여러 쌍의 전자를 공유하여 결합할 수 있다. 탄소의 일반적인 결합은 단일 결합, 이중 결합, 삼중 결합이다. 단일 결합은 골격 구조식에서 두 원자 사이의 실선 하나로 표시한다. 이중 결합은 평행선 두 개, 삼중 결합은 평행선 세 개로 표시한다.

고급 결합 이론에서는 결합 차수가 정수가 아닌 경우도 있다. 이때 실선과 점선의 조합은 각각 결합 차수의 정수 부분과 비정수 부분을 나타낸다.

• 케쿨레 스타일: 1872년 케쿨레가 제안한 방식으로, 단일 결합과 이중 결합이 번갈아 나타나는 육각형이다. 벤젠의 두 정준 형태는 모든 탄소-탄소 결합 길이가 같고 결합 차수가 1.5임을 나타낸다.
• 틸레 스타일: 틸레가 제안한 방식으로, 비편재화된 파이 오비탈을 육각형 내부에 원을 그려 표현한다. 과거 유기 화학 입문 교과서에서 흔히 사용되었으며, 비공식적으로 종종 사용된다.

2. 1. 명명법

유기 화합물의 골격 구조는 화합물의 본질적인 구조를 형성하는 일련의 결합된 원자이다. 골격은 결합된 원자의 사슬, 가지 및/또는 고리로 구성될 수 있다. 탄소나 수소가 아닌 골격 원자는 헤테로원자라고 한다.^[2]

골격에는 수소 및/또는 다양한 치환기가 원자에 결합되어 있다. 수소는 탄소에 결합된 가장 흔한 비탄소 원자이며, 간단하게 나타내기 위해 명시적으로 그려지지 않는다. 또한, 탄소 원자는 일반적으로 직접적으로 ("C"로) 표시되지 않지만, 헤테로원자는 항상 명시적으로 표시된다("N"은 질소, "O"는 산소 등).

화합물에 기능을 부여하는 헤테로원자 및 기타 원자 그룹은 작용기라고 한다. 작용기는 비교적 높은 화학 반응 속도를 발생시키거나 화합물의 스펙트럼에 특정하고 흥미로운 특성을 도입한다. 헤테로원자와 작용기는 유기 화합물의 모체 탄화수소에 존재할 수소 원자를 대체하는 것으로 간주되므로 통칭하여 "치환기"라고 한다.

2. 2. 기본 구조 표현

루이스 구조식과 마찬가지로, 공유 결합은 선분으로 표시되며, 이중 결합 또는 삼중 결합은 각각 이중 또는 삼중 선분으로 표시된다. 골격 구조식은 각 원자에 관련된 형식 전하를 나타낸다(단, 고립 전자쌍은 일반적으로 선택 사항임). 골격 구조식은 다음과 같은 단순화를 준수하는 축약된 루이스 구조식으로 생각할 수 있다.

• 탄소 원자는 선분의 꼭짓점(교차점 또는 종점)으로 표시된다. 명확성을 위해 메틸기는 종종 Me 또는 CH₃로 명시적으로 표기하며, (헤테로)큐뮬렌 탄소는 종종 굵은 중간점으로 표시된다.
• 탄소에 부착된 수소 원자는 생략된다. 레이블이 없는 꼭짓점은 옥텟 규칙을 충족하는 데 필요한 수소 수에 부착된 탄소를 나타내는 것으로 이해되며, 형식 전하 및/또는 비결합 전자(들)로 레이블이 지정된 꼭짓점은 탄소 원자에 이러한 표시된 특성을 부여하는 데 필요한 수소 원자 수를 갖는 것으로 이해된다. 선택적으로, 아세틸렌 및 포름일 수소는 명확성을 위해 명시적으로 표시될 수 있다.
• 헤테로원자에 부착된 수소 원자는 명시적으로 표시된다. 헤테로원자와 이에 부착된 수소 원자는 일반적으로 수소-헤테로원자 결합을 명시적으로 표시하지 않고 단일 그룹(예: OH, NH₂)으로 표시된다. 메톡시(OMe) 또는 디메틸아미노(NMe2)와 같이 단순한 알킬 또는 아릴 치환기를 갖는 헤테로원자는 유사하게 표시되는 경우가 있다.
• 카벤 탄소의 고립 전자쌍은 명시적으로 표시해야 하며, 다른 경우의 고립 전자쌍은 선택 사항이며 강조를 위해 표시된다. 반대로, 주족 원소의 형식 전하 및 짝을 이루지 않은 전자는 항상 명시적으로 표시된다.

분자의 표준 묘사에서, 가장 큰 기여를 하는 정규형 (공명 구조)이 그려진다. 그러나 골격 구조식은 모든 기여하는 정규형의 가중 평균인 "실제 분자"를 나타내는 것으로 이해된다. 따라서 두 개 이상의 정규형이 동일한 가중치로 기여하는 경우(예: 벤젠 또는 카르복실산 음이온에서) 정규형 중 하나가 임의로 선택되면, 골격 구조식은 비편재화된 결합이 비동등한 단일 및 이중 결합으로 묘사되더라도 분수 차수의 동등한 결합을 포함하는 실제 구조를 묘사하는 것으로 이해된다.

2. 3. 현대적 표기 규칙

ChemDraw 소프트웨어 패키지가 사실상의 업계 표준으로 채택되면서 1980년대에 정립된 현대 골격 구조식의 그래픽 규칙은 1990년대 후반부터 화학 문헌에서 거의 보편화되었다.^[3] 대부분의 저자가 따르는 규칙은 다음과 같다.

규칙	설명	예시
sp2 또는 sp3 혼성화된 탄소 또는 헤테로원자 사이의 결합	가능한 경우 120° 각도로 표현되며, 가장 긴 원자 사슬은 시스 이중 결합으로 중단되지 않는 한 지그재그 패턴을 따른다.
사면체 탄소에 대한 네 개의 치환기	모두 명시적으로 표시된 경우, 평면 내의 두 개의 치환기에 대한 결합은 여전히 120°에서 만나고, 다른 두 개의 치환기는 일반적으로 쐐기형 및 점선 결합으로 표시되어(입체 화학을 묘사하기 위해) 60–90°의 더 작은 각도를 이룬다.
sp 혼성화 원자의 선형 기하학	일반적으로 180°에서 만나는 선분으로 묘사된다. 이로 인해 두 개의 이중 결합이 만나는 경우(알렌 또는 큐뮬렌), 결합은 점으로 구분된다.
탄소 고리 및 헤테로고리(3-8원)	일반적으로 정다각형으로 표현된다. 더 큰 고리 크기는 오목 다각형으로 표현되는 경향이 있다.
그룹 내 원자의 정렬	결합이 골격에 직접 부착된 원자에서 나오도록 정렬된다. 예를 들어, 니트로기 NO2는 결합의 위치에 따라 NO2 또는 O2N으로 표시된다. 반대로, 이성질체 아질산염 그룹은 ONO 또는 ONO로 표시된다.

2. 4. 원자 및 치환기 표기

탄소나 수소가 아닌 모든 원자는 화학 기호로 표시된다. 예를 들어 염소는 Cl, 산소는 O, 나트륨은 Na 등으로 표시된다. 유기 화학의 맥락에서 이러한 원자는 일반적으로 '''헤테로원자'''라고 한다. (접두사 ''헤테로-''는 그리스어 ''ἕτερος'' héteros에서 유래되었으며 "다른"을 의미한다.)^[4]

헤테로원자에 결합된 모든 수소 원자는 ''명시적으로'' 그려진다. 예를 들어 에탄올(C₂H₅OH)에서 산소에 결합된 수소 원자는 H 기호로 표시되지만, 탄소 원자에 결합된 수소 원자는 직접적으로 표시되지 않는다. 헤테로원자-수소 결합을 나타내는 선은 명확성과 간결성을 위해 보통 생략되므로 하이드록실기와 같은 작용기는 −O−H 대신 −OH로 가장 자주 표기된다. 이러한 결합은 반응 메커니즘에 참여할 때 그 존재를 강조하기 위해 때때로 전체적으로 그려진다.

골격 구조식에서는 화학 기호처럼 보이지만, 특정 매우 흔한 치환체를 나타내거나 원소 그룹의 지정되지 않은 구성원을 나타내는 기호도 있다. 이를 의사 원소 기호 또는 유기 원소라고 하며, 골격 구조식에서 1가 "원소"처럼 취급된다.^[4]

일반적인 의사 원소 기호, 유기 원소 기호, 방향족 및 불포화 치환기, 작용기, 설포닐/설폰산염 그룹, 보호기는 다음과 같다.

종류	기호	설명
의사 원소 기호	X	임의의 유사 할로젠 원자 (관련된 MLXZ 표기법에서 X는 1전자 공여 리간드를 나타냄)
L 또는 Ln	리간드 또는 리간드들 (관련된 MLXZ 표기법에서 L은 2전자 공여 리간드를 나타냄)
M 또는 Met	임의의 금속 원자 ([M]은 리간드화된 금속, MLn을 나타내기 위해 사용되며, 리간드의 정체가 알려지지 않았거나 관련이 없는 경우)
E 또는 El	임의의 친전자체 (일부 맥락에서 E는 임의의 p-블록 원소를 나타내기 위해 사용되기도 함)
Nu	임의의 친핵체
Z	공액 전자 끌개 그룹 (관련된 MLXZ 표기법에서 Z는 0전자 공여 리간드를 나타냄; 무관한 사용법에서 Z는 또한 카르복시벤질 그룹의 약어이기도 함)
D	듀테륨 (2H)
T	트리튬 (3H)
유기 원소 기호	R	모든 알킬기 또는 모든 유기기를 나타낸다 (Alk는 알킬기를 명확하게 나타내는 데 사용될 수 있다).
Me	메틸기를 나타낸다.
Et	에틸기를 나타낸다.
Pr, n-Pr, 또는 nPr	(노말) 프로필기를 나타낸다(Pr은 또한 프라세오디뮴 원소의 기호이다. 그러나 프로필기는 1가인 반면 프라세오디뮴은 거의 항상 3가이므로 실제로는 모호성이 거의 또는 전혀 발생하지 않는다).
i-Pr 또는 iPr	아이소프로필기를 나타낸다.
All	알릴기를 나타낸다(일반적이지 않음).
Bu, n-Bu 또는 nBu	(노말) 부틸기를 나타낸다.
i-Bu 또는 iBu (i는 종종 이탤릭체로 표기)	아이소부틸기를 나타낸다.
s-Bu 또는 sBu	sec-부틸기를 나타낸다.
t-Bu 또는 tBu	tert-부틸기를 나타낸다.
Pn	펜틸기를 나타낸다(또는 Am은 동의어인 아밀기를 나타낸다. Am은 또한 아메리슘의 기호이기도 하다.).
Np 또는 Neo	네오펜틸기를 나타낸다(경고: 유기금속 화학자들은 Np를 관련 네오필기, PhMe2C–에 자주 사용한다. Np는 또한 넵투늄 원소의 기호이기도 하다.).
Cy 또는 Chx	사이클로헥실기를 나타낸다.
Ad	1-아다만틸기를 나타낸다.
Tr 또는 Trt	트리틸기를 나타낸다.
방향족 및 불포화 치환기	Ar	임의의 방향족 치환기이다. (Ar은 아르곤 원소의 기호이기도 하다. 그러나 아르곤은 유기 화학에서 일반적으로 사용되는 모든 조건에서 비활성이므로, Ar을 아릴 치환기를 나타내는 데 사용해도 혼란을 일으키지 않는다.)
Het	임의의 헤테로방향족 치환기이다.
Bn 또는 Bzl	벤질기를 나타낸다. (벤조일기를 나타내는 Bz와 혼동하지 않도록 주의해야 한다. 하지만 오래된 문헌에서는 Bz가 벤질기를 나타내는 데 사용될 수도 있다.)
Dipp	2,6-다이아이소프로필페닐기를 나타낸다.
Mes	메시틸기를 나타낸다.
Ph, Φ, 또는 φ	페닐기를 나타낸다. (페닐기를 나타내는 데 피를 사용하는 것은 줄어드는 추세이다.)
Tol	톨릴기를 나타내며, 보통 파라 이성질체이다.
Is 또는 Tipp	2,4,6-트라이아이소프로필페닐기를 나타낸다. (전자의 기호는 동의어 isityl에서 유래되었다.)
An	아니실기를 나타내며, 보통 파라 이성질체이다. (An은 일반적인 악티늄족 원소의 기호이기도 하다. 그러나 아니실기는 일가 원자단인 반면, 악티늄족은 일반적으로 이가, 삼가 또는 그 이상의 원자가를 가지므로, 실제로는 모호함이 거의 또는 전혀 발생하지 않는다.)
Cp	사이클로펜타다이엔일 기를 나타낸다. (Cp는 루테튬의 이전 이름인 카시오페이움을 나타내는 기호였다.)
Cp*	펜타메틸사이클로펜타다이엔일 기를 나타낸다.
Vi	비닐기를 나타낸다. (흔하지 않음)
작용기	Ac	아세틸기 (Ac는 악티늄 원소의 기호이기도 합니다. 하지만 악티늄은 유기화학에서 거의 사용되지 않으므로 Ac를 아세틸기를 나타내는 데 사용해도 혼동을 일으키는 경우는 없습니다.);
Bz	벤조일기; OBz는 벤조에이트 기
Piv	피발릴 (t-부틸카르보닐)기; OPiv는 피발레이트 기
Bt	1-벤조트리아졸릴기
Im	1-이미다졸릴기
NPhth	프탈이미드-1-일기
설포닐/설폰산염 그룹	Bs	브로실 (p-브로모벤젠설포닐) 기를 나타낸다; OBs는 브로실레이트 기이다.
Ms	메실 (메탄설포닐) 기를 나타낸다; OMs는 메실레이트 기이다.
Ns	노실 (p-니트로벤젠설포닐) 기를 나타낸다 (Ns는 뵘륨의 화학 기호였지만, 뵘륨 (Bh)으로 이름이 변경되었다); ONs는 노실레이트 기이다.
Tf	트리플릴 (트리플루오로메탄설포닐) 기를 나타낸다; OTf는 트리플레이트 기이다.
Nf	노나플릴 (노나플루오로부탄설포닐) 기를 나타낸다; ONf는 노나플레이트 기이다.
Ts	토실 (p-톨루엔설포닐) 기를 나타낸다 (Ts는 또한 원소 테네신의 기호이기도 하다. 그러나 테네신은 유기 화학에서 접할 수 없을 정도로 불안정하므로, 토실을 나타내기 위해 Ts를 사용하는 것은 혼동을 일으키지 않는다); OTs는 토실레이트 기이다.
보호기	Boc	t-부톡시카보닐기
Cbz 또는 Z	카복시벤질기
Fmoc	플루오레닐메톡시카보닐기
Alloc	알릴옥시카보닐기
Troc	트리클로로에톡시카보닐기
TMS, TBDMS, TES, TBDPS, TIPS, ...	다양한 실릴 에터기
PMB	4-메톡시벤질기
MOM	메톡시메틸기
THP	2-테트라히드로피라닐기

2. 5. 다중 결합 표현

두 개의 원자는 여러 쌍의 전자를 공유하여 결합될 수 있다. 탄소의 일반적인 결합은 단일 결합, 이중 결합 및 삼중 결합이다. 단일 결합이 가장 일반적이며, 골격 구조식에서 두 원자 사이에 단일 실선으로 표시된다. 이중 결합은 두 개의 평행선으로 표시되고, 삼중 결합은 세 개의 평행선으로 표시된다.

더 진보된 결합 이론에서는 결합 차수가 정수가 아닌 값을 갖는 경우도 존재한다. 이러한 경우, 실선과 점선의 조합은 각각 결합 차수의 정수 부분과 비정수 부분을 나타낸다.

2. 6. 방향족 고리 표현

방향족 벤젠 고리는 두 가지 방식으로 표현할 수 있다.

• 케쿨레 스타일: 1872년 케쿨레가 처음 제안한 방식으로, 단일 결합과 이중 결합이 번갈아 나타나는 육각형으로 묘사한다. 벤젠의 두 가지 정준 형태는 모든 탄소-탄소 결합 길이가 같고 결합 차수가 1.5임을 나타낸다.
• 틸레 스타일: 요하네스 틸레가 제안한 방식으로, 비편재화된 파이 오비탈을 단일 결합 육각형 내부에 원을 그려 표현한다. 과거 유기 화학 입문 교과서에서 흔히 사용되었으며, 비공식적인 상황에서 종종 사용된다.

최근에는 전자의 움직임을 정확하게 표현하고 전자쌍을 추적할 수 있는 케쿨레 스타일이 교육 및 학술적 맥락에서 주로 사용된다.

3. 입체화학 표현

입체화학은 골격 구조식에서 편리하게 표시된다.^[5]

골격 구조식에서 입체화학을 나타내는 주요 방법은 다음과 같다.

• 실선: 종이나 화면 평면에 있는 공유 결합을 나타낸다.
• 굵은 쐐기: 관찰자를 향해 종이나 화면 평면 밖으로 튀어나오는 결합을 나타낸다.
• 해시된 쐐기 또는 파선 (굵거나 얇음): 관찰자로부터 멀어져 종이나 화면 평면 안쪽으로 들어가는 결합을 나타낸다.
• 물결선: 알 수 없는 입체화학 또는 해당 지점에서 가능한 두 입체 이성질체의 혼합물을 나타낸다.

3. 1. 결합 표현

입체화학은 골격 구조식에서 편리하게 표시된다.^[5]

화학 결합은 여러 가지 방법으로 묘사할 수 있다.

• 실선은 종이나 화면 평면에 있는 공유 결합을 나타낸다.
• 굵은 쐐기는 관찰자를 향해 종이나 화면 평면 밖으로 튀어나오는 결합을 나타낸다.
• 해시된 쐐기 또는 파선(굵거나 얇음)은 관찰자로부터 멀어져 종이나 화면 평면 안쪽으로 들어가는 결합을 나타낸다.
• 물결선은 알 수 없는 입체화학 또는 해당 지점에서 가능한 두 입체 이성질체의 혼합물을 나타낸다.
• 과거 스테로이드 화학에서 흔히 사용되던 수소 입체화학 묘사법으로, 꼭짓점에 중심이 있는 채워진 원(H-점/H-대시/H-원)은 위로 향하는 수소 원자를, 꼭짓점 옆의 두 개의 해시 마크 또는 비어 있는 원은 아래로 향하는 수소 원자를 나타낸다. (IUPAC는 현재 이 표기법을 권장하지 않는다.)

이 표기법은 1932년 리하르트 쿠ーン의 출판물에서 실선과 점선을 사용하면서 시작되었다. 현대적인 실선과 해시 쐐기는 1940년대 줄리오 나타가 고중합체의 구조를 나타내기 위해 도입했고, 1959년 도널드 J. 크램과 조지 S. 해먼드의 교과서 ''유기 화학''에서 널리 대중화되었다.^[6]

골격 구조식은 알켄의 ''시스'' 및 ''트랜스'' 이성질체를 나타낼 수 있다. 물결 모양의 단일 결합은 알 수 없거나 지정되지 않은 입체화학 또는 (사면체 입체 중심과 같이) 이성질체의 혼합물을 나타내는 표준 방법이다. 교차된 이중 결합이 때때로 사용되었지만, 더 이상 일반적인 용도로 허용되는 스타일로 간주되지 않는다. 다만, 컴퓨터 소프트웨어에서는 필요할 수 있다.^[5]

3. 2. 수소 결합 표현

수소 결합은 일반적으로 점선 또는 파선으로 표시된다. 다른 맥락에서 파선은 전이 상태에서 부분적으로 형성되거나 끊어진 결합을 나타낼 수도 있다.

참조

_[1] 서적 General, Organic, and Biological Chemistry Cengage
_[2] 웹사이트 Replacement of Skeletal Atoms http://www.chem.qmul[...] IUPAC Recommendations 1999
_[3] 학술지 Graphical representation standards for chemical structure diagrams (IUPAC Recommendations 2008) 2008
_[4] 서적 Clayden
_[5] 학술지 Graphical representation of stereochemical configuration (IUPAC Recommendations 2006) http://www.iupac.org[...]
_[6] 학술지 The Historical Origins of Stereochemical Line and Wedge Symbolism
_[7] 서적 General, Organic, and Biological Chemistry Cengage

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